Daftar Lupa kata kunci?
Wednesday, July 30, 2014 9:01

Beri Rating:

Sebarkan:

  • Lintas Berita Digg Facebook Lintas Berita

Reaksi Aldehid dan Keton dengan Pereaksi Grignard

Ditulis oleh Jim Clark pada 02-11-2007

Halaman ini menjelaskan tentang reaksi aldehid dan keton dengan pereaksi Grignard menghasilkan alkohol-alkohol yang sedikit kompleks. Penjelasan pada halaman ini banyak kemiripan dengan informasi tentang reaksi-reaksi yang sama pada sebuah halaman tentang pereaksi Grignard di bagian sifat-sifat halogenalkana.

Pengertian pereaksi Grignard

Pereaksi Grignard memiliki rumus umum RMgX dimana X adalah sebuah halogen, dan R adalah sebuah gugus alkil atau aril (berdasarkan pada sebuah cincin benzen). Pada pembahasan halaman ini, kita menganggap R sebagai sebuah gugus alkil.

Pereaksi Grignard sederhana bisa berupa CH3CH2MgBr.

Pembuatan pereaksi Grignard

Pereaksi Grignard dibuat dengan menambahkan halogenalkana ke dalam sedikit magnesium pada sebuah labu kimia yang mengandung etoksietana (umumnya disebut dietil eter atau hanya "eter"). Labu kimia dihubungkan dengan sebuah kondensor refluks, dan campuran dipanaskan di atas penangas air selama 20 hingga 30 menit.

Segala sesuatunya akan mengering sempurna karena pereaksi Grignard bereaksi dengan air (lihat berikut).

Setiap reaksi yang menggunakan pereaksi Grignard dilakukan dengan campuran yang dihasilkan dari reaksi di atas. Digunakan campuran sebab pereaksi Grignard tidak bisa dipisahkan.

Reaksi-reaksi pereaksi Grignard dengan aldehid dan keton

Reaksi-reaksi yang terjadi antara pereaksi Grignard dengan aldehid dan keton tidak lain adalah reaksi ikatan rangkap C=O, sehingga aldehid dan keton bereaksi dengan mekanisme yang persis sama – yang membedakan hanya gugus-gugus yang terikat pada ikatan rangkap C=O.

Apa yang terjadi pada reaksi ini jauh lebih mudah dipahami dengan mencermati persamaan umumnya (menggunakan gugus "R" bukan gugus tertentu) – setelah anda memahami dengan gugus R barulah bisa diganti dengan gugus yang sesungguhnya jika diperlukan. Gugus "R" bisa berupa hidrogen atau alkil dalam kombinasi apapun.

Pada tahap pertama, pereaksi Grignard diadisi ke ikatan rangkap C=O:

Asam encer selanjutnya ditambahkan untuk menghidrolisisnya.

Alkohol terbentuk. Salah satu kegunaan penting dari pereaksi Grignard adalah kemampuannya untuk membuat alkohol-alkohol kompleks dengan mudah.

Jenis alkohol yang dihasilkan tergantung pada senyawa karbonil yang digunakan – dengan kata lain, gugus R dan R’ yang dimiliki.

Reaksi antara pereaksi Grignard dengan metanal

Pada metanal, kedua gugus R adalah hidrogen. Metanal merupakan aldehid paling sederhana yang bisa terbentuk.

Dengan mengasumsikan bahwa anda memulai dengan CH3CH2MgBr dan menggunakan persamaan reaksi umum di atas, maka alkohol yang diperoleh akan selalu dalam bentuk berikut:

Karena kedua gugus R adalah atom hidrogen, maka produk akhirnya akan menjadi:

Sebuah alkohol primer terbentuk. Sebuah alkohol primer hanya memiliki satu gugus alkil terikat pada atom karbon yang mengikat gugus -OH.

Jika anda menggunakan pereaksi Grignard yang berbeda, maka akan terbentuk alkohol primer yang berbeda pula.

Reaksi antara pereaksi Grignard dengan aldehid-aldehid lain

Aldehid setelah metanal adalah etanal. Salah satu dari gugus R nya adalah hidrogen dan yang lainnya adalah CH3.

Untuk memudahkan, anggap kembali gugus-gugus ini sebagai gugus R dan R’ pada persamaan umum. Alkohol yang terbentuk adalah:

Jadi kali ini produk akhir memiliki satu gugus CH3 dan satu gugus hidrogen terikat padanya:

Sebuah alkohol sekunder memliki dua gugus alkil (bisa sama atau berbeda) terikat pada atom karbon yang mengikat gugus -OH.

Anda bisa merubah sifat dari alkohol sekunder ini dengan salah satu cara berikut:

  • Mengubah sifat-sifat pereaksi Grignard – yang mana akan mengubah gugus CH3CH2 menjadi beberapa gugus alkil yang lain;

  • mengubah sifat-sifat aldehid – yang mana akan mengubah gugus CH3 menjadi beberapa gugus alkil lainnya.

Reaksi antara pereaksi Grignard dengan keton

Keton memiliki dua gugus alkil yang terikat pada ikatan rangkap C=O. Keton yang paling sederhana adalah propanon.

Kali ini, jika gugus R diganti pada rumus umum untuk alkohol yang terbentuk, maka akan dihasilkan alkohol tersier.

Alkohol tersier memiliki tiga gugus alkil yang terikat pada atom karbon yang mengikat gugus -OH. Ketiga gugus alkil tersebut bisa sama atau berbeda.

Anda bisa mengatur perubahan pada produk dengan cara

  • mengubah sifat-sifat pereaksi Grignard – yang mana akan merubah gugus CH3CH2 menjadi beberapa gugus alkil yang lain;

  • mengubah sifat-sifat keton – yang mana akan mengubah gugus-gugus CH3 menjadi gugus-gugus alkil lain sesuai dengan gugus pada keton yang digunakan.

Kata Pencarian Artikel ini:

reaksi pada aldehid, reaksi yang terjadi pada aldehid, arti Grinard, asetaldehida ditambah grignard menghasilkan, Fungsi reaksi grignard pada aldehid, Mekanisme reaksi Aldehid dan keton, pembuatan pereaksi nylander, Rumus reaksi grignard dan aldehid keton
Artikel ini termasuk kategori: Aldehid dan Keton dan memiliki 3 Komentar sejauh ini .
Resep Makanan

Anda dapat mengirimkan komentar , atau taut balik dari situs pribadi .

3 Komentar untuk “Reaksi Aldehid dan Keton dengan Pereaksi Grignard”

  • Inka rizkyani akolo says:

    tolong donk pembahasan mengenai analisa kualitatif unsur C dan H, serta membedakan antara Aldehid dan keton di tambah. soalnya, penting bangetz……. ^_^

  • Asep Haris Mufadillah says:

    Semoga Ilmu kimia tidak lagi menjadi momok yang menakutkan bagi siswa, mahasiswa, guru dan dosen di Indonesia.

  • wida says:

    tolong dong mekanisme reaksi pembentukan ketal dengan H2O dgan katalis H+ dan reaksi propanon dengan 2CH30H dgn katalis H+

Beri Komentar

Anda Member Chem-is-try.org? Silahkan login disini
Belum menjadi member? Beri komentar disini:

(wajib)

(wajib) (tidak dipublikasi)





Anda dapat menggunakan tag XHTML berikut: <a href="" title=""> <abbr title=""> <acronym title=""> <b> <blockquote cite=""> <cite> <code> <del datetime=""> <em> <i> <q cite=""> <strike> <strong>