Daftar Lupa kata kunci?
Wednesday, November 26, 2014 20:24

Beri Rating:

Sebarkan:

  • Lintas Berita Digg Facebook Lintas Berita

Reaksi Adisi-Eliminasi Aldehid dan Keton

Ditulis oleh Jim Clark pada 02-11-2007

Halaman ini menjelaskan tentang reaksi aldehid dan keton dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin (pereaksi Brady) sebagai sebuah reaksi uji untuk ikatan rangkap C=O. Disini kita juga membahas sekilas tentang beberapa reaksi mirip lainnya yang dikenal sebagai reaksi adisi-eliminasi (atau kondensasi).

Reaksi dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin

2,4-dinitrofenilhidrazin sering disingkat menjadi 2,4-DNP atau 2,4-DNPH. Larutan 2,4-dinitrofenilhidrazin dalam sebuah campuran metanol dan asam sulfat dikenal sebagai pereaksi Brady.

Pengertian 2,4-dinitrofenilhidrazin

Walaupun namanya kedengaran rumit, dan strukturnya terlihat agak kompleks, namun sebenarnya sangat mudah untuk dibuat.

Pertama-tama gambarkan rumus molekul dari hidrazin, yaitu sebagai berikut:

Pada fenilhidrazin, salah satu atom hidrogen dalam hidrazin digantikan oleh sebuah gugus fenil, C6H5. Ini didasarkan pada sebuah cincin benzen.

Pada 2,4-dinitrofenilhidrazin, ada dua gugus nitro, NO2, yang terikat pada gugus fenil di posisi karbon 2 dan 4. Sudut yang padanya terikat nitrogen dianggap sebagai atom karbon nomor 1, dan perhitungan dilakukan searah arah jarum jam.

Melangsugkan reaksi

Rincian reaksi antara aldehid atau keton dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin sedikit bervariasi tergantung pada sifat-sifat aldehid atau keton yang terlibat, dan pelarut yang didalamnya dilarutkan 2,4-dinitrofenilhidrazin. Pada prosedur berikut, anggap kita menggunakan 2,4-dinitrofenilhidrazin dalam bentuk pereaksi Brady (sebuah larutan 2,4-dinitrofenilhidrazin dalam metanol dan asam sulfat):

Masukkan beberapa tetes aldehid atau keton, atau bisa juga larutan aldehid atau keton dalam metanol, ke dalam pereaksi Brady. Terbentuknya endapan kuning atau oranye terang mengindikasikan adanya ikatan rangkap C=O dalam sebuah aldehid atau keton.

Reaksi uji ini adalah yang paling sederhana untuk sebuah aldehid atau keton.

Sifat kimiawi reaksi

Reaksi keseluruhan dituliskan dengan persamaan berikut:

R dan R’ bisa berupa kombinasi dari gugus-gugus hidrogen atau hidrokarbon (seperti gugus alkil). Jika sekurang-kurangnya satu dari kedua gugus tersebut adalah hidrogen, maka senyawa asalnya adalah aldehid. Jika kedua gugus tersebut adalah gugus hidrokarbon, maka senyawa asalnya adalah keton.

Perhatikan secara seksama mekanisme yang terjadi.

Jika kedua molekul pereaksi digambarkan berderet, maka struktur produk reaksi dapat ditentukan dengan mudah.

Produk reaksi dikenal sebagai "2,4-dinitrofenilhidrazon". Perlu diperhatikan bahwa yang berubah hanya akhiran saja, dari akhiran "-in" menjadi "-on". Ini kemungkinan membingungkan.

Produk dari reaksi dengan etanal disebut sebagai etanal 2,4-dinitrofenilhidrazon; produk dari reaksi dengan propanon disebut propanon 2,4-dinitrofenilhidrazon – dan seterusnya. Ini tidak terlalu sulit.

Reaksi ini dikenal sebagai reaksi kondensasi. Reaksi kondensasi merupakan reaksi dimana dua molekul bergabung bersama disertai dengan hilangnya sebuah molekul kecil dalam proses tersebut. Dalam hal ini, molekul kecil tersebut adalah air.

Dari segi mekanisme, reaksi ini adalah reaksi adisi-eliminasi nukleofilik. 2,4-dinitrofenilhidrazin pertama-pertama memasuki ikatan rangkap C=O (tahap adisi) menghasilkan sebuah senyawa intermediet yang selanjutnya kehilangan sebuah molekul air (tahap eliminasi).

Kegunaan reaksi

Reaksi adisi-eliminasi aldehid dan keton memiliki dua kegunaan dalam pengujian aldehid dan keton.

  • Pertama, reaksi ini bisa digunakan untuk menguji keberadaan ikatan rangkap C=O. Ikatan rangkap C=O dalam sebuah aldehid atau keton hanya memiliki endapan berwarna oranye atau kuning.

  • Kedua, reaksi ini bisa digunakan untuk membantu mengidentifikasi aldehid atau keton tertentu.

    Endapan disaring dan dicuci dengan, misalnya, metanol dan selanjutnya direkristalisasi dari sebuah pelarut yang cocok, dimana pelarut ini bisa bereda-beda tergantung pada sifat aldehid dan keton. Sebagai contoh, kita bisa merekristalisasi produk-produk aldehid dan keton kecil dari sebuah campuran etanol dan air.

    Kristal-kristal yang terbentuk dilarutkan dalam pelarut panas dengan jumlah yang minimum. Jika larutan telah dingin, kristal-kristal diendapkan ulang dan bisa disaring, dicuci dengan sedikit pelarut dan dikeringkan. Kristal-kristal ini akan menjadi murni.

    Jika anda mengetahui titik lebur kristal-kristal, maka anda bisa membandingkannya dengan tabel-tabel titik lebur 2,4-dinitrofenilhidrazon dari semua aldehid dan keton umum untuk mencari aldehid atau keton mana yang diperoleh.

Beberapa reaksi mirip lainnya

Jika anda melihat kembali persamaan-persamaan reaksi yang telah disebutkan di atas, tidak ada yang berubah pada 2,4-dinitrofenilhidrazin selama reaksi kecuali gugus -NH2. Reaksi yang serupa bisa dihasilkan jika gugus -NH2 terikat pada sesuatu yang lain.

Pada masing-masing kasus, reaksi akan terlihat sebagai berikut:

Dengan pereaksi berikut, yang berubah hanyalah sifat "X".

dengan hidrazin

Produk di atas adalah "hidrazon". Jika anda menggunakan propanon, maka produk itu adalah propanon hidrazon.

dengan fenilhidrazin

Produk di atas adalah sebuah "fenilhidrazon".

dengan hidroksilamin

Produk di atas adalah sebuah"oksim" – misalnya, etanal oksim.

Kata Pencarian Artikel ini:

reaksi aldehid dan keton, reaksi aldehid, reaksi kondensasi adalah, fenilhidrazin, pembuatan oksim, adisi eliminasi, uji 2 4-dinitrofenilhidrazon, Pengertian aldehit dengan keton, Rumus addisi, contoh soal sekaligus jawaban dari pereaksi nukleofil minimal 10 nomor
Artikel ini termasuk kategori: Aldehid dan Keton dan memiliki 3 Komentar sejauh ini .
Resep Makanan

Anda dapat mengirimkan komentar , atau taut balik dari situs pribadi .

3 Komentar untuk “Reaksi Adisi-Eliminasi Aldehid dan Keton”

  • Ritha Amran says:

    Knpa reaksi kondensasi tdk dpt blik (irreversible) ? ?

  • risna sari dewi says:

    ada ga ya yg tentang penamaan aldehid dan keton yg mengandung senyawa aromatik atw yg bnyak bngt molekulnya..
    hehehhee
    thanks

  • Agrys says:

    Saya mncoba analisis formalin pakai prx DNPH secara Kolorimetri jd pake spektro UV..
    Tapi bbrapa kali saya coba kurva nya tidak linier ya..?
    GMn ya solusinya?
    Apa pereaksi ini kurang stabil?

Beri Komentar

Anda Member Chem-is-try.org? Silahkan login disini
Belum menjadi member? Beri komentar disini:

(wajib)

(wajib) (tidak dipublikasi)





Anda dapat menggunakan tag XHTML berikut: <a href="" title=""> <abbr title=""> <acronym title=""> <b> <blockquote cite=""> <cite> <code> <del datetime=""> <em> <i> <q cite=""> <strike> <strong>