Penjelasan Tentang Reaksi antara Alkena Simetri dan Asam Sulfat

Halaman ini akan menuntun anda untuk memahami mekanisme adisi elektrofilik dari asam sulfat pada alkena simetri seperti etena atau sikloheksena.

Reaksi adisi elektrofilik antara etena dan asam sulfat

Reaksi ini terlihat lebih rumit daripada reaksi antara etena dan hidrogen bromida, padahal tidak! Satu-satunya masalah adalah H2SO4 mempunyai struktur yang lebih rumit daripada HBr. Sedangkan mekanismenya persis sama.

Struktur asam sulfat

Bandingkan struktur asam sulfat dengan hidrogen bromida:

Kita titik beratkan hanya pada satu hidrogen dalam asam sulfat karena yang satunya akan terletak jauh dari ikatan ganda alkena saat molekul-molekul bergerak saling mendekati satu sama lain.

Pada setiap kasus, hidrogen melekat pada elemen yang lebih elektronegatif, dan karenanya membawa muatan yang sedikit positif. Ini artinya atom hidrogen akan bertindak sebagai elektrofil.

Ketika asam sulfat bereaksi, seluruh bagian molekul yang diarsir berada tetap sebagai satu kesatuan unit. Yang terjadi pada unit tersebut persis sama seperti yang terjadi pada bromida di reaksi yang melibatkan HBr.

Ketika anda menulis mekanisme yang melibatkan asam sulfat di dalamnya, pastikan bahwa bagian yang diarsir tidak berubah secara keseluruhan ? terlepas di bagian mana anda akan mengubah bromida. Sebagai contoh, anda akan perlu menuliskan pasangan elektron bebas dan muatan negatif pada atom oksigen di tengah-tengah mekanisme. Hal itu tepatnya yang perlu anda lakukan dengan bromida pada kasus HBr.

Mekanisme

Struktur etena diperlihatkan pada gambar di samping kanan. Ikatan pi adalah orbital di atas dan bawah sepanjang bidang molekul, dan secara relatif melingkupi daerah sekitarnya. Kedua elektron pada orbital ini sangat atraktif terhadap apa saja yang bermuatan positif.

Atom hidrogen yang sedikit positif pada asam sulfat bertindak sebagai elektrofil, dan secara kuatnya tertarik pada elektron-elektron ikatan pi.

Elektron-elektron ikatan pi bergerak turun menuju atom hidrogen yang sedikit positif.

Pada prosesnya, elektron-elektron ikatan hidrogen-oksigen terusir seluruhnya menuju ke atom oksigen, menghasilkan ion negatif.

Jadi tahap pertama dari reaksi adalah:

Ion dengan muatan positif pada atom karbon disebut dengan karbokation atau ion karbonium (istilah lama).

Mengapa terdapat muatan positif pada atom karbon? Ikatan pi pada dasarnya dibentuk oleh sebuah elektron dari masing-masing atom karbon. Kedua elektron tersebut yang digunakan untuk membentuk ikatan baru dengan hidrogen. Akibatnya karbon sebelah kanan menjadi kekurangan elektron – karenanya bermuatan positif.

Pada tahap kedua mekanisme, pasangan elektron bebas pada atom oksigen secara kuatnya tertarik bergerak menuju karbon positif dan terus maju hingga terbentuk ikatan.

Mekanisme keseluruhannya menjadi

Reaksi adisi elektrofilik antara sikloheksena dan asam sulfat

Sekali lagi

• ikatan pi putus dan pasangan elektronnya digunakan untuk membentuk ikatan dengan atom hidrogen;
• elektron-elektron pada ikatan hidrogen-oksigen didorong bergerak menuju atom oksogen menghasilkan muatan negatif sepenuhnya;
• atom karbon paling bawah pada ikatan C=C asal menjadi bermuatan positif karena elektron yang biasanya dialirkan menuju ikatan pi dialihkan untuk membentuk ikatan baru.

• 

Pada tahap kedua, pasangan elektron bebas pada oksigen yang bermuatan negatif tertarik bergerak menuju karbon yang bermuatan positif dan membentuk ikatan.

Mekanisme keseluruhannya menjadi