Basa Organik

Halaman ini menjelaskan tentang senyawa basa sederhana dan mengapa mereka basa.

Mengapa amin primer basa?

Amonia sebagai basa lemah

Banyak senyawa mengandung amonia dan kali ini kita akan membahas sifat dasar ddari amonia.

Untuk itu, kita defenisikan basa sebagai “substansi bergabung dengan ion hidrogen (protons)”. Kita akan melihat bagaimana basa mengambil ion hidrogen dati molekul air saat larut dalam air.

Amonia dalam larutan berada dalam kesetimbangan seperti berikut.

Sebuah ion amonium dibentuk bersama dengan ion hidroksida. Karena amonia merupakan basa lemah, keadaan ion tidak lama dan kembali lagi ke keadaan semula. Kesetimbangan bergeser ke arah kiri.

Amonia bereaksi sebagai basa karena adanya pasangan bebas yang aktif dari nitrogen, Nitrogen lebih elektronegatif dari hidrogen sehingga menarik ikatan elekton pada molekul amonia kearahnya. Atau dengan kata lain dengan adanya pasangan bebas terjadi muatan negatif sekitar atom nitrogen. Kombinasi dari negatifitas ekstra tersebut dan daya tarik pasangan bebas, menarik hidrogen dari air.

Membandingkan kekuatan dari basa lemah

Kekuatan dari basa lemah diukur dengan skala pK_b . Semakin kecil nilai skala ini semakin kuat sebuah basa.

Tiga senyawa akan kita lihat beserta dengan nilai pK_b mereka.

Anda dapat lihat kalau metilamin merupakan basa kuat dimana fenilamin jauh lebih lemah.

Metilamin merupakan tipikal dari amin alipatik primer. Dimana NH₂ terikat pada rantai karbon. Semua Amin primer alipatik merupakan basa yang lebih kuat dari amonia.

Phenylamine is typical of aromatic primary amines – where the -NH₂ group is attached directly to a benzene ring. These are very much weaker bases than ammonia.

Menjelaskan perbedaan kekuatan basa

Hal yang perlu dipikirkan

Dua faktor yang mempengaruhi kekuatan dari sebuah basa adalah:

• Kemudahan pasangan bebas mengikat ion hidrogen,

• kestabilan dari ion yang terbentuk.

Mengapa Amin primer alipatik merupakan basa yang lebih kuat dari amonia?

Metilamin

Metilamin memiliki struktur:

Perbedaannya dengan amonia hanyalah adanya CH₃ pada metil amin. Golongan alkil memiliki kecenderungan untuk mendoron elektron menjauh dari mereka. Ini berarti akan adanya sejumlah muatan negatif tambahan disekitar atom nitrogen. Muatan negatif tambahan tersebut membuat pasangan bebas lebih menarik atom hidrogen.

Semakin negatif nitrogen semakin mudah terikatnya ion hidrogen.

Lalu bagaimana dengan saat ion metil telah terbentuk, apakah ini lebih stabil daripada ion amonium?

Bandingkan ion metilamonium dengan ion amonium.

Pada ion metilamonium, muatan positif tersebar disekitar ion dari efek “dorongan elektron” metil. Semakin anda menyebar muatan tersebut, semakin stabil sebuah ion. Namun pada ion amonium tidak ada cara untuk menyebarkan ion positif.

Ringkasan:

• Nitrogen lebih negatif di metilamin daripada di amonia, sehingga mengikat hidrogen lebih aktif.

• Ion yang terbentuk di metilamin lebih stabil dari ion yang terbentuk dari amonia, sehingga lebih sulit berubah ke bentuk ion hidrogen lagi..

Kesimpulan: metilamin merupakan basa yang lebih kuat dari amonia.

Amin primer alifatik yang lain

Alkil yang lain memiliki efek “dorongan elektron” sama seperti metil, sehingga kekuatan asam alifatik yang lain sangat mirip denga metilamin.

Sebagai contoh:

Mengapa amin primer aromatik merupakan basa yang lebih lemah dari amonia?

Amin primer aromatik merupakan senyawa dimana -NH₂ terikat secara langsung pada cincin benzen. Yang mungkin akan sering anda temui adalah fenilamin.

Fenilamin memiliki struktur:

Pasangan bebas dari nitrogen menyentuh cincin elektron yang terdelokalisasi…..

. . . dan menjadi terdelokalisasi bersama.

Ini berarti bahwa pasangan bebas tidak lagi penuh untuk bergabung dengan ion hidrogen. Nitrogen masih merupakan atom yang paling elektronegatif pada molekul dan karena itu elektron yang terdelokalisasi akan mendekat ke arah itu, namun intensitas dari muatan disekitar nitrogen tidak seperti seperti pada didalam molekul.

Kata Pencarian Artikel ini: